Z historycznego punktu widzenia, jeźdźcy zawsze potrzebowali ochronnego obuwia. Zapewniały to fasony całkowicie zakrywające stopę, sięgające za kostkę i posiadające obcas, który pomagał utrzymać stopy w strzemionach. Pierwszy popularny wśród amerykańskich kowbojów model przypłynął z Wielkiej Brytanii w latach 60. XIX wieku – nazywał się Wellington Boots i był to prosty, gumowy but, sięgający trochę poniżej kolan, na niskim obcasie. Były w użytku przez niecałą dekadę, po czym na terenie Stanów Zjednoczonych zaczęły powstawać rodzime firmy projektujące i produkujące buty dla kowbojów, mieszczące się głównie w stanach Teksas, Oklahoma i Kansas. Od tego momentu amerykańskie kowbojki stały się osobnym rodzajem buta roboczego.
Najbardziej znane mają charakterystycznie ścięte cholewki, tworzące kształt litery V z przodu. Mogły być w zdobione wytłoczeniami, wycięciami, celowymi marszczeniami i skórzanymi chwostami. Noski były albo kwadratowe, albo zaokrąglone – spiczaste pojawiły się dopiero w latach 50. XX wieku. Styl kowbojski stał się sławny w latach 20. i 30. XX wieku za sprawą powstawania pierwszych westernów, takich jak kultowy “Dyliżans” z 1939 roku, który wyniósł aktora Johna Wayne’a do rangi prawdziwej, hollywoodzkiej gwiazdy. Muzyka country weszła do mainstreamu w latach 50., kiedy rodeo stało się popularną formą rozrywki – przyczyniło się to do masywnego wzrostu sprzedaży kowbojek.
Od początku lat 90. XX wieku można zaobserwować odważne eksperymenty projektantów w zakresie damskich kowbojek, które są obecnie wykonywane z materiałów o każdym kolorze, ozdabiane ćwiekami, muszelkami, kamykami, cyrkoniami i różnymi sposobami barwienia tkanin. O ich uroku świadczy też ich uniwersalność, ponieważ mogą je nosić wszyscy, dzieci i dorośli. W ostatnich kilku sezonach widać jak na dłoni, że moda na kowbojki trzyma się silnie. Spotkać można zarówno tradycyjne modele, jak i te bardziej oryginalne, np. nakrapiane farbą czy posypywane brokatem, co daje bardzo futurystyczny efekt.